中文名稱：(S)-n-boc-2-(4-戊烯基)甘氨酸
英文名稱：(2S)-2-(Boc-amino)-6-heptenoic acid
CAS號：204711-97-7
別名：(S)-n-boc-2-(4’-pentenyl)glycine
(2S)-BOC-2-AMINO-6-HEPTENOIC ACID
WPKPUPUWFHDYRR-VIFPVBQESA-N
(s)-2-(t-butoxycarbonylamino)-6-heptenoic acid
(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enoic acid
(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-6-heptenoic acid
分子式：C12H21NO4
分子量：243.2994
結構圖：
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1.2 通過亞胺進行連接
這是由肽醛與另一肽段的N端氨基進行連接，這類反應形成的連接點不一定是天然氨基酸殘基。一類反應連接處停止在亞胺結構，如生成肟和腙；另一類由亞胺可以進一步反應得到雜環，如連接點生成噻唑烷和四氫-β-咔啉環；還有生成噻唑烷或噁唑烷之后，?；l生遷移得到酰胺產物，如生成類脯氨酸的連接。
1.2.1 生成Ser/Thr的連接
香港大學李學臣教授發展了基于N端絲氨酸/蘇氨酸殘基的新型多肽連接反應（縮寫為STL)。該反應是重要的基于N端非修飾氨基酸殘基且于位點處形成天然肽鍵的多肽連接方法之一。由于自然界中Ser/Thr所占比例遠大于Cys，因此此方法拓展了NCL的應用范圍。其連接反應是利用C端 酯與N端Ser/Thr發生偶聯反應。
1.2.2 生成類脯氨酸的連接
Tam等人發展類脯氨酸連接反應是由C端肽乙醛酯與N端為Cys、Ser、Thr的肽段相連接。首先乙醛酯與N端氨基形成亞胺，緊接著巰基或羥基對亞胺進行Michael加成得到噻唑烷或噁唑烷， 后酰基經過五元環過渡態發生S/O→N遷移反應生成更為穩定的以酰胺鍵存在的硫雜類脯氨酸（SPro)或氧雜類脯氨酸（OPro)產物。在該連接中，側鏈氨基即使生成亞胺，也會發生逆反應回到原料，因而不參與競爭。
1.2.3 生成噻唑烷的連接
若原料肽醛片段C端為乙醛酯以外的醛時，在N端Cys連接后，因不能經過五元環過渡態發生?；嘏欧磻?，反應的連接位點停留在噻唑烷結構。
1.2.4 生成四氫-β-咔啉的連接
Pictet-Spengler 反應是由酸催化的醛酮與色氨酸或色氨縮合生成雜環四氫-β-咔啉衍生物的反應,被廣泛用于異喹啉及吲哚類似物的合成。Li等人應用該反應, 用肽醛與N端為色氨酸(Trp ) 的多肽片段在冰乙酸中反應24h, 幾乎可以定量地得到長度為17 和18 個殘基的連接產物, 連接位點為四氫-β-咔啉環，反應中新生成的手性碳原子以兩種構型存在，比例接近1：1。
1.3 通過硫醚和硫酯進行連接
巰基被烷基化生成硫醚的反應可以用來選擇性地修飾蛋白質。以硫醚連接多肽時反應在Cys 側鏈巰基與鹵代物衍生的多肽之間進行, 通常可在固相合成多肽的N 端偶聯 或溴乙酸得到鹵代多肽, 多肽鏈中所有的巰基均可以反應。生成硫醚的反應速率隨pH 值增加而增加, 但在堿性條件下巰基易氧化形成二硫鍵, 同時鹵代物的水解速度也變快, 因此反應一般在pH7. 5-8.0之間進行, 并加入TCEP 抑制二硫鍵的形成。Robey、Lu及Beekman 等人分別利用生成硫醚的連接方法制備了多肽、多肽樹狀化合物及多肽抗原。
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